Песня "Win Some, Lose Some" ("Что-то выигрываешь, что-то теряешь") Big Sean'а рассказывает о сложностях, с которыми он сталкивается, достигнув успеха и славы.Припев задает главный вопрос несмотря на достижения, почему он не чувствует себя лучше? Эта мысль — центральная в песне
В песне "Voices in My Head/Stick to the Plan" ("Голоса в моей голове/Следовать плану") Big Sean размышляет о своем жизненном пути, внутренней борьбе и желании добиться большего.В первой части, "Голоса в моей голове", рэпер говорит о навязчивых мыслях, которые напоминают ему о прошлых ошибках и упущенных возможностях