В песне "What Christmas Should Be" Хилари Дафф размышляет о истинном смысле Рождества, противопоставляя его поверхностному потреблению и материальным желаниям.В куплетах она обращается к слушателю, напоминая о предпраздничной суете, планах и списках подарков
В песне "Weird" Хилари Дафф поет о сложных и запутанных отношениях, где её привлекают именно те черты в партнере, которые обычно считаются негативными.Она признаётся, что ей нравится непоследовательность её возлюбленного, его невыполненные обещания и поверхностное общение