В песне "Skyscrapers [Love Now, Cry Later]" Lil Peep рассказывает о безответной любви и риске, на который он готов ради нее. Образы "номеров отеля и небоскребов" создают атмосферу роскоши и недосягаемости, намекая на то, что девушка, возможно, гонится за материальными благами