В песне "Workin' on It" Меган Трейнор затрагивает тему неуверенности в себе и трудностей с принятием любви и комплиментов. Лирическая героиня делится своим опытом её никогда не приглашали на танцы, потому что она не считала себя красивой, и ей всегда было трудно принимать комплименты из-за низкой самооценки
В песне "Window" Меган Трейнор использует метафору окна, чтобы описать хрупкость и быстротечность любви.В куплетах она размышляет о бессмысленности переживаний о любви ("Забавно, но любовь, в конце концов, не имеет никакого значения") и призывает жить настоящим моментом ("жизнь слишком коротка и поэтому мы проживем ее сегодня")