В песне "Should've Been a Cowboy" Тоби Кит рассказывает о своей тоске по романтизированной жизни ковбоя на Диком Западе.Он начинает с отсылки к Маршалу Диллону и мисс Китти, популярным персонажам вестерна "Дымок из ствола", намекая на упущенную возможность простого счастья и любви, доступной даже в суровых условиях фронтира
Песня "Ночи, которых не вспомнить, друзья, которых не забыть" рассказывает историю трех друзей - рассказчика, ДжейБи и Сонни - и их беззаботной юности.Вместе они росли, создали рок-группу, пытались завоевать девушек незатейливыми песнями, жили полной жизнью, полной вечеринок, алкоголя и безрассудства