Песня "Win Some, Lose Some" ("Что-то выигрываешь, что-то теряешь") Big Sean'а рассказывает о сложностях, с которыми он сталкивается, достигнув успеха и славы.Припев задает главный вопрос несмотря на достижения, почему он не чувствует себя лучше? Эта мысль — центральная в песне