В песне "The Second Time Around" Тони Беннетт воспевает красоту и глубину любви, которую испытываешь, будучи уже зрелым человеком. Лирический герой убеждён, что любовь "во второй раз" прекраснее, чем в юности, ведь теперь у него есть жизненный опыт, позволяющий ценить это чувство гораздо сильнее
В песне "The Shadow of Your Smile" ("Тень твоей улыбки") Тони Беннетт поёт о любви и потере, о том, как даже после расставания воспоминания о любимом человеке продолжают жить в сердце лирического героя.Образ голубя с подбитым крылом в начале песни символизирует хрупкость и ранимость любви