В песне "Bye-Bye Country Boy" Блоссом Дири рассказывает о мимолетной, но яркой влюбленности певицы в простого парня из провинции. Он был для неё отдушиной во время гастрольного тура, "яркой игрушкой", с которой было весело проводить время
В песне "Both Sides Now" ("Теперь я видела обе стороны") Blossom Dearie размышляет о переменчивости и сложности трех фундаментальных аспектов жизни облаков, любви и самой жизни.В каждом куплете она сначала описывает наивное, идеализированное представление, характерное для молодости и невинности